Credo che potresti guardarti allo specchio per capire se il tuo imene è poco compiacente. L'imene è una specie di membrana che in parte chiude l'ingresso in vagina. Normalmente non è particolarmente rigido e si lascia varcare da un dito, al limite tendendosi un poco ma senza lacerarsi.
Lavati bene le mani e usa un gel lubrificante.
Prova poi ad usare lo stesso gel anche nel tentativo vero. Se la cosa funziona fai mettere comunque un preservativo al tuo ragazzo, ben lubrificato come sopra.
Buona fortuna.